Разработка установщика для Windows 95 стала настоящим испытанием для команды Microsoft, как рассказал Рэймонд Чэнь, ветеран компании с более чем 30-летним стажем в отделе Windows. Финальный вариант установщика представлял собой комбинацию трёх операционных систем, так как использование исключительно Win32 создавало бы дополнительные сложности для пользователей.

Первый этап установки начинался с программы для DOS, запускающей «мини» версию Windows 3.1, которая затем контролировала дальнейшие действия. На втором этапе подключалась полноценная 16-разрядная программа, отвечавшая за основную часть установки, что также применялось при запуске из Windows 3.1 или другой версии Windows 95.

Рэймонд Чэнь отметил, что создание сокращенной версии Windows 95 для установки было технически возможно, но сложно реализуемо, так как проект уже отставал от графика. В итоге, команда выбрала адаптацию устоявшейся мини-версии Windows 3.1, что обеспечивало большую стабильность и удобство для пользователей, минимизировав количество необходимых перезагрузок системы.